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Sconfitta molto pesante per il Milan in Inghilterra, a Stamford Bridge contro il Chelsea. Una sfida pesantemente condizionata dalle tante assenze dei rossoneri ma che, visto il 3-0 finale, fa tornare in Italia la squadra di Pioli con qualche pensiero negativo di troppo. Nel primo tempo ha aperto Fofana, poi nella ripresa spazio ai gol di Aubameyang e James. Per i rossoneri, solo una vera e propria occasione da segnalare, sciupata malamente da Krunic. Il Milan parte benino, nei primissimi minuti di gara. Ma l’effetto sorpresa dura poco ed il Chelsea esce fuori prima col guizzo di Mount che impegna Tatarusanu, poi con la rete di Wesley Fofana che rompe l’equilibrio e di fatto definisce il risultato del primo tempo. Una mischia su cui la retroguardia rossonera si addormenta e lascia prima libero Thiago Silva di colpire di testa, poi l’altro difensore di effettuare il tap in vincente. Il Milan soffre il colpo, fa confusione e ha poche idee, ma tiene botta e all’ultimo secondo del primo tempo ha una doppia occasione clamorosa: Leao salta come birilli 4 difensori Blues, ma De KEtelaere e soprattutto Krunic sono leggeri e sbagliano da pochi metri. A inizio ripresa, al 56’ e al 62’, il Chelsea mette in ghiaccio la partita sfruttando errori individuali della retroguardia milanista: prima con un’azione da esterno a esterno che porta al cross James per il tap in vincente di Pierre-Emerick Aubameyang. Nell’occasione, però, è evidente la buca di Tomori che lascia via libera all’ex rossonero per il 2-0. Pochi minuti dopo, ecco la rete che spegna definitivamente le speranze di Pioli e dei suoi: azione avvolgente dei Blues, il pallone arriva a Reece James che questa volta si mette in proprio e sfruttando l’assenza di Ballo-Touré scarica un missile che Tatarusanu può soltanto guardare. La partita oramai è andata, così il tecnico rossonero raschia quello che può dalla panchina magari pensando anche alla Juventus e ne cambia 5 mandando in campo Origi, Rebic, Diaz, Pobega e Gabbia. E così facendo modifica pure il suo assetto, passando ad un originale 3-4-2-1 con l’ex Liverpool come punta di riferimento. Il Chelsea in quel preciso momento abbassa i giri e capisce di aver oramai vinto la partita, facendola di fatto diventare una sorta di allenamento col pubblico. Il Milan non forza e limita i danni per quel che è possibile, nonostante un tifo incessante e costante da parte dei 2700 arrivati a Londra per seguire una nottata complessa, nei modi e nel risultato.