Nel match valido per la semifinale di Carabao Cup tra Tottenham e Brentford, il primo tempo racconta una partita molto aperta. Sulla carta, la partita sembra una sessione di allenamento per gli Spurs. La gara, comunque, si sblocca al dodicesimo minuto. Apre le marcature Sissoko con un bel colpo di testa indirizzato sotto l’incrocio dove il portiere non può arrivare. Con questo gol il Tottenham è più vicino al passaggio del turno. Gli ospiti, comunque, non si impauriscono davanti a una squadra più forte di loro e continuano ad attaccare. Però, non riescono per tutto il primo tempo a sfondare la difesa dei ragazzi allenati da Mourinho. La prima parte di gioco si conclude con il punteggio di 1-0.
Durante il secondo tempo il Brentford riesce a segnare il gol del pareggio con Toney, ma, l’arbitro lo annulla per fuorigioco. Al minuto settanta, invece, il Tottenham trova il gol raddoppio. Son, a tu per tu con il portiere rimane freddo e insacca il gol del 2-0. A questo punto la qualificazione alla finale è quasi fatta. Il passaggio del turno si fa ancora più semplice, quando, al minuto ottantaquattro il VAR richiama al monitor il direttore di gara. Mike Dean viene richiamato per una correzione del colore del cartellino per Da Silva. Negli ultimi dieci minuti della semifinale il Tottenham è in vantaggio di due gol e di un uomo.
La partita finisce 2-0 per gli Spurs. Con questa vittoria il Tottenham è la prima finalista della Carabao Cup.